Matt Cullen a participé à ses premiers Championnats nationaux senior en 2019 à l’âge de 13 ans seulement, où il s’est taillé une 7e place à l’épreuve masculine de la plateforme. La même année, aux Championnats panaméricains junior, il a terminé parmi les cinq premiers à deux épreuves chez les 14‑15 ans (il n’a eu 14 ans qu’en décembre).
Il est à noter que ces résultats sont d’autant plus incroyables qu’il se remettait d’une double fracture au bras à la suite d’un accident non lié au plongeon en 2018.
Élève au secondaire, Cullen a commencé à plonger à l’âge de 6 ans et s’est rapidement démarqué chez les juniors en gagnant deux médailles d’argent aux Championnats nationaux junior de 2019. Il a aussi participé à plusieurs autres compétitions et camps d’entraînement de l’équipe nationale.